2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichlooracetimidaat CAS: 86520-63-0

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichlooracetimidaat is een chemische verbinding die vaak wordt gebruikt in de koolhydraatchemie en glycosyleringsreacties.Het is een derivaat van α-D-galactopyranose, een soort suiker, waarbij de hydroxylgroepen op de 2-, 3-, 4- en 6-posities van de galactopyranose-ring zijn geacetyleerd.Bovendien wordt de anomere koolstof (C1) van de suiker beschermd met een trichlooracetimidaatgroep, waardoor het een sterke elektrofiel is tijdens glycosyleringsreacties.

De verbinding wordt vaak gebruikt als glycosyleringsmiddel om galactoseresten in verschillende moleculen te introduceren, zoals eiwitten, peptiden of kleine organische moleculen.Dit kan worden bereikt door deze verbinding onder geschikte omstandigheden te laten reageren met een nucleofiel (bijvoorbeeld hydroxylgroepen op het doelmolecuul).De trichlooracetimidaatgroep vergemakkelijkt de hechting van de galactosegroep aan het doelmolecuul, wat resulteert in de vorming van een glycosidische binding.

Deze verbinding wordt vaak gebruikt bij de synthese van glycoconjugaten, glycopeptiden en glycolipiden.Het biedt een veelzijdige en efficiënte methode voor het modificeren van moleculen met galactoseresiduen, die relevant kunnen zijn op verschillende gebieden, waaronder biologische onderzoeken, systemen voor medicijnafgifte of de ontwikkeling van vaccins.

Bestel of vraag een offerte aan

Product detail

Producttags

Toepassing en effect

Glycosylering: De verbinding reageert met verschillende acceptormoleculen die hydroxylgroepen bevatten, zoals alcoholen of aminen, om glycosidische bindingen te vormen.Dit maakt de introductie van galactose op het acceptormolecuul mogelijk, resulterend in de synthese van glycoconjugaten, glycopeptiden of glycolipiden.

Biochemische en biologische studies: De verbinding helpt onderzoekers de biologische functies en interacties van galactosebevattende moleculen te bestuderen.Door galactose selectief aan eiwitten, peptiden of andere biomoleculen te hechten, kunnen onderzoekers hun rol in cellulaire processen, receptor-ligand-interacties en ziektemechanismen onderzoeken.

Systemen voor medicijnafgifte: De verbinding kan worden gebruikt om medicijnmoleculen te modificeren met galactoseresiduen, waardoor gerichte medicijnafgifte aan specifieke weefsels of cellen wordt vergemakkelijkt.Galactose kan fungeren als een richtend ligand en herkent specifieke receptoren die tot expressie komen op het oppervlak van cellen, met name hepatocyten.Door galactose aan medicijnen te koppelen, kunnen onderzoekers hun selectiviteit en werkzaamheid bij gerichte therapie vergroten.

Ontwikkeling van vaccins: Galactosebevattende moleculen spelen een cruciale rol bij immuunreacties, omdat ze worden herkend door lectines die aanwezig zijn op immuuncellen.Door antigenen met galactosegroepen te conjugeren met behulp van deze verbinding, kunnen onderzoekers de immuunreacties versterken en effectievere vaccins ontwikkelen.

Chemische synthese: De verbinding kan worden gebruikt in verschillende chemische syntheses waarbij galactosemodificaties vereist zijn.Dit omvat de bereiding van complexe koolhydraatstructuren, oligosachariden of glycomimetica, die verder kunnen worden gebruikt in de medicinale chemie of als onderzoeksinstrumenten.

Productvoorbeeld

Productverpakking:

Extra informatie:

Samenstelling	C16H20Cl3NO10
Analyse	99%
Verschijning	wit poeder
CAS-nr.	86520-63-0
Inpakken	Klein en omvangrijk
Houdbaarheid	2 jaar
Opslag	Op een koele en droge plaats bewaren
Certificering	ISO.